A hospedeira de bordo Sydney (Brooke Burns) é encarregada de cuidar de Leah, uma menor não acompanhada de oito anos que voa de volta a Chicago depois de visitar a família. A Sydney está encantada com a menina e faz uma ligação instantânea com ela. Depois de Leah ser entregue em segurança ao seu pai, Jonathan (Tom Everett Scott), Sydney encontra um pacote que Leah deixou para trás. Sydney entrega o presente de volta à Leah e é convidada a participar em algumas festividades divertidas e familiares de Natal. Quando a Sydney perde a ligação, fica presa por uns dias. De castigo dos seus modos de jet-set, Sydney encontra Leah e Jonathan que a convidam a passar as férias com eles - mostrando a Sydney o valor de uma estadia colocada o tempo suficiente para se apaixonar.