Den eventyrlystne stewardesse Sydneys planer om en tropisk jul bliver forsinket, da hun hjælper en uledsaget mindreårig med at komme hjem til Chicago til sin far Jonathan, en smuk enkemand og undersøgende reporter. Stillet over for en mangel på udgående flyvninger er Sydney tilbagelagt i flere dage i Windy City - engang hendes hjem som en lille pige - og tagger sammen med Jonathan, hans datter og deres sprudlende festlige familie, indtil hun kan finde en forbindelsesflyvning . Jonathan laver en aftale til hende: han hjælper hende med at jage historien om, hvordan hendes afdøde forældre mødtes, og hun hjælper ham med at skrive den perfekte julehistorie og beholde sit job, og undervejs opstår der gnister mellem dem.