Após a morte do pai, Sam (Chris Pine) fica encarregado de entregar parte da herança a Frankie (Elizabeth Banks), uma irmã que ele não conhecia. Ao procurar iniciar um contacto com ela, sem revelar o parentesco, Sam acaba por mudar toda a sua vida, incluíndo as relações com a mãe (Michelle Pfeiffer) e com a namorada (Olivia Wilde).