John Milton (Troye Sivan), apelidado Spud, é um garoto de origem simples que ganha uma bolsa de estudos numa escola particular de elite do país. Spud tenta adaptar-se ao ambiente em sua nova escola, cheia de garotos ricos com apelidos como Gecko (Jamie Royal), Rambo (Sven Ruygrok), Rain Man (Tom Burne), Mad Dog (Josh Goddard). Ele percebe que o único meio para ser aceito e sobreviver ao bullying neste novo mundo é pela fama e pelas mulheres. Ele, então, faz uma audição para a peça teatral da escola e consegue o papel principal. Além disso, envolve-se com Mermaid (Genna Blair) e a femme fatale Amanda (Charlbi Dean Kriek). Ao longo de suas aventuras, Spud recebe aconselhamento de seu excêntrico professor de inglês, Mr. Edly (John Cleese), que o apresenta à grande literatura e, apesar de seu casamento falido, oferece conselhos amorosos.