Cleveland, 1967. Um garoto com 9 anos, Bobby Morrow (Colin Farrell), é "iniciado" nas drogas através do irmão adolescente, Carlton (Ryan Donowho), que morreu precocemente ao atravessar uma porta de vidro quando estava "ligado". A mãe de Bobby morreu quando ele ainda era um adolescente, sendo que ele se mantinha distante do pai e continuava usando drogas. Nesta época, 1974, Bobby faz amizade com Jonathan Glover (Dallas Roberts) e, além de usarem drogas juntos, iniciaram uma relação homossexual, que é intensificada quando o pai de Bobby morre e ele vai morar com os Glover. Os pais de Jonathan, Alice (Sissy Spacek) e Ned (Matt Frewer), gostam muito de Bobby, que aprende com Alice como fazer tortas e pães e cresce fazendo carreira como padeiro. Por razões de saúde, Ned vai viver no Arizona e Alice o acompanha. Então Bobby vai para Nova York, onde Jonathan mora com Clare (Robin Wright Penn), apesar de ser assumidamente gay. Os três passam então a ter uma relação incomum.