温斯洛出生于一个演员家庭：他是演员迈克尔·费格利和梅尔斯·托恩的儿子，也是演员奥古斯特·费格利和奥克斯·费格利的兄弟。 温斯洛在2017年主演舞台剧《地球上的十亿个夜晚》时发展了自己的技能，他还与前卫戏剧导演撒迪厄斯·菲利普斯（Thaddeus Phillips）进行了创造性的合作。该节目于 2017 年夏天在科罗拉多州丹佛市的邦特波特剧院开发，然后于 2017 年 9 月在费城巡回演出，售罄，并于同年 11 月作为布鲁克林音乐学院 Next Wave 音乐节的一部分亮相，再次售罄。 2018 年，温斯洛获得了他的第一个电视角色，客串出演了热闹的 TV-Land 节目 Teachers。然后，他在春季拍摄了迪士尼频道系列剧《Fast Layne》的 8 集，饰演梅尔（于 2019 年首次亮相）。在完成这部限定剧集后，他直接投入制作，出演了由奥斯卡金像奖得主汤姆·麦卡锡执导的《蒂米·失败：犯了错误》。它在圣丹斯电影节上首映，然后于 2020 年初首次亮相，成为 Disney+ 流媒体平台的首批原创功能之一。 2018 年秋天，温斯洛共同主演了雅各布·蔡斯执导的恐怖片《来玩吧》，与阿兹·罗伯逊和吉莉安·雅各布斯（2020 年秋季上映）演对手戏。 2019 年，他在 ABC 的热门节目《好医生》中客串出演青春期前的肖恩。 在 2020 年的最后几个月，温斯洛重返拍摄《夜书》，饰演亚历克斯，与克里斯汀·里特和莉迪亚·朱维特演对手戏。这部由大卫·亚罗维斯基执导的电影于 2021 年秋季在 Netflix 前 10 名中首次亮相。 2021 年初，温斯洛与尼尔·帕特里克·哈里斯、史蒂夫·赞恩和琼·黛安·拉斐尔一起出演了 HBO Max 2021 年假日热门剧集《8 位圣诞节》，饰演杰克·道尔。