来自新泽西的汤姆是一个沉溺于英伦哀歌与《毕业生》情境的年轻人，他供职于一家贺卡公司，任务是撰写富有创意的祝辞。某次会议上，汤姆的老板把新助理介绍给大家，她是来自密歇根的魅力女孩莎莫。莎莫自幼父母离异，因此对于感情的态度与众不同。汤姆和莎莫没有一见钟情，但却在一次酒吧K歌后彼此示好，成了非典型的恋人。而且这段办公室恋情迅速升温，爱火烧得谁都无法预料。最后，在一个餐馆里，莎莫对汤姆说了绝情的分手。深陷情网的汤姆，经受不住失恋的打击，郁郁寡欢，却又不得不接受莎莫已经离去的事实。这使他开始反思自己是否是一个称职的男朋友，究竟都做错了什么？汤姆开始回想和莎莫在一起的500个日日夜夜，希望从中找到答案…