Bao Giờ Chia Tay bắt đầu từ anh chàng doanh nhân điển trai Higashigaito Yutaka được chuyển công tác tới một chi nhánh của Eastern Airlines ở Bangkok . Trong ba tháng, anh sẽ kết hôn Michiko, một thân nhân của người sáng lập của hãng hàng không mà anh đang là nhân viên, và mặc dù anh ta không yêu cô, nhưng anh biết anh có thể là giám đốc điều hành một ngày nào đó nếu như họ kết hôn. Chính điều này đã tạo nên những câu chuyện đầy mưu tính để rồi dẫn tới những bi kịch không mong muốn trong tình yêu.........