Актор, телеведучий, сценарист, шоумен. Місце народження Кривий Ріг. У дитинстві деякий час прожив разом з батьками на території Монголії, де працював його батько. Про кар'єру актора в майбутньому Володимир Зеленський в дитинстві особливо не думав і планував працювати в політичній сфері. Для цього він розраховував вступити в МДІМВ, щоб вивчитися на дипломата. У якийсь момент змінивши рішення, на що можливо вплинули його батьки, майбутня зірка телеекранів України вступає у Криворізький економічний інститут. Там він вивчається на юриста, проте в майбутньому так і не використовує цю спеціальність як роботу. Кар'єра актора, коміка і успішного телеведучого почалася для Зеленського саме під час навчання в університеті. Саме там він захоплюється КВН'ом, створивши "Безпритульного", такий собі театр мініатюр. Показавши себе, він отримує запрошення від команди "Запоріжжя-Кривий Ріг-Транзит", в простолюдді просто "Транзит". У "Транзиті" артист спочатку займався танцювальними номерами, а потім і почав виступати. Так почався шлях команди "95-Квартал", коли Олександр Пікалов, Денис Манжосов та Юрій Крапов знайомляться із Зеленським, беручи участь у "Транзиті", від якого відокремлюються в 1997 році. Успіх команди "95-Квартал" практично повністю лежить на плечах Володимира Зеленського. Відразу ж досягнувши успіху на майданчику КВН, хлопці довгий час проводять на території Росії, проживаючи в Москві. Будучи головним у команді, Зеленський виступає як актор, пише більшість жартів як для своєї команди, так і для побічних виступів, корпоративів, телешоу. Команда виступала і у Вищій Лізі. В цей же час зустрічається з автором текстів для команди Оленою Кияшко, на якій одружиться у вересні 2003 року. Незважаючи на те, що вони зустрічалися близько 7 років, одружилися вони тільки після конфлікту "95-Кварталу" з компанією АМіК, після чого хлопці відходять від КВН'а.