Головна героїня - тридцятирічна Еллі Дарлінг - мешкає у Бостоні. У неї прекраснє почуття гумору і повна відсутність яких би то не було принципів або зобов'язань. Одного разу, прочитавши статтю в жіночому журналі про те, що дівчина, яка мала понад 20 партнерів, вже змарнувала свій шанс вийти заміж, Еллі складає список своїх колишніх бойфрендів і вирішує з'ясувати, що з ними сталося ...