Коли власника магазину звукозаписів Роба Гордона кидає його подруга, Лора, він досліджує свої перші п’ять розлучень у спробі з’ясувати, що пішло не так. Шукаючи своїх колишніх, щоби з’ясувати, чому вони пішли, Роб продовжує докладати зусиль, аби знову бути разом із Лорою.