The loss of a teardrop Diamond berättar historien om rika och bortskämda Fisher Willow. Hon blir förälskad i Jimmy - sonen till en alkoholiserad far och en galen mamma. Hon gör allt för att få honom att se ut som en välbärgad friare så att han kan passa in i hennes familj. Framförallt ska han godkännas av hennes faster som kontrollerar deras förmögenhet och som skulle anse honom helt opassande på grund av hans bakgrund.