Deväť hodín ráno v pondelok 18. augusta 1969: zatiaľ čo pracovná sila začínala deň, Jimi Hendrix vystupoval na pódiu vo Woodstocku. Zatiaľ čo státisíce ľudí už odišli, 25 000 ľudí zostalo, aby videli toto neuveriteľné vystúpenie. Hendrix spolu s bubeníkom Mitchom Mitchellom a basgitaristom Billym Coxom ponúkli majstrovské prevedenie piesní nedávno rozpustenej skupiny Experience ("Hey Joe", "Foxey Lady") a predviedli ukážku z bluesovej kapely Band of Gypsys ("Izabella", "Hear My Train A Comin'"), ako aj Jimiho éru definujúce prevedenie "The Star Spangled Banner". Hoci počas víkendu sa uskutočnilo niekoľko prelomových vystúpení iných skvelých umelcov, toto Hendrixovo vystúpenie mnohí považujú za rozhodujúci moment festivalu, ktorý bol plný rozhodujúcich momentov.