Ashleigh dostane za úlohu urobiť na Manhattane pre školský časopis rozhovor so slávnym filmovým režisérom Rolandom Pollardom. Jej priateľ Gatsby, ktorý miluje staré zákutia New Yorku, by ju rád zobral na obľúbené miesta svojho rodného mesta. Gatsbyho plány sa začnú rúcať, keď Pollard pozve Ashleigh pozrieť sa na nakrúcanie filmu. Ashleigh sa stretáva so scenáristom Tedom Davidoffom i filmovou hviezdou Franciscom Vegou. Je filmovým svetom úplne okúzlená. Gatsby neplánovane prežije deň s Chan, vtipnou a uštipačnou sestrou svojej bývalej priateľky. Obaja zisťujú, že asi najdôležitejšie v živote je nájsť tú správnu osobu…