V roku 1970 v južnom Bostone, agent FBI John Connolly presvedčí Írskeho gangstra Jamesa “Whiteyho” Bulgera k spolupráci, s cieľom eliminovať spoločného nepriateľa: taliansky gang. Dráma rozpráva príbeh tohto špinavého spojenia, ktoré sa vymklo spod kontroly a umožnilo Whiteymu vyhnúť sa zákonu, zhromaždiť moc a stať sa jedným z najdrsnejších a najsilnejších gangstrov v bostonskej histórii.