Melissa Rochester i Gabby Castellani są przyjaciółkami od czasów szkolnych. Przed laty Melissa została upokorzona przez kolegę, w którym była zakochana i jego dziewczynę Carę. Wtedy koleżanki przeniosły się do żeńskiej szkoły katolickiej. Od tamtego zdarzenia minęło 11 lat. Melissa i Gabby mieszkają razem w Chicago. Pierwsza z nich pracuje w agencji reklamowej, a jej firma podpisuje właśnie kontrakt z nowym klientem. Okazuje się nim Drew Hesler, niespełniona miłość ze szkolnych lat. On nie rozpoznaje w atrakcyjnej agentce dawnej skromnej prymuski. Na wieść o tym spotkaniu Gabby namawia przyjaciółkę, by rozkochała w sobie Drew i porzuciła go, w odwecie za szkolne urazy. Mężczyzna z łatwością daje się schwytać w zastawioną na niego pułapkę. Jednak u jego boku wciąż kręci się dawna dziewczyna, Cara Cabot.