Larry Guthrie, die zijn eerste liefde verliest aan de hot shot van de stad, besluit haar terug te winnen door vrijwilligerswerk te doen met de kinderen tijdens haar naschoolse programma. Wanneer Larry de kinderen per ongeluk vertelt dat de tandenfee verzonnen is, verandert hij al snel in een in tutu's geklede fee met de 'zin' om tanden te verzamelen.