Tijdens een lang, met drank gevuld Halloween feest in Los Angeles beïnvloeden vier romantische relaties onverwachts het lot van de anderen. Een donkere romantische komedie, opgenomen in prachtig zwart-wit met een budget van iets minder dan $ 2.000, I'm Trying To Impress You geeft een rauwe, coole en soms fantastische kijk op jonge romantiek in de 21e eeuw.