Nadat een tovenares de middeleeuwse ridder Sir Cole (Josh Whitehouse) naar het hedendaags Ohio brengt tijdens Kerst, wordt hij vrienden met Brooke (Vanessa Hudgens), een slimme en vriendelijke scheikundelerares die al lang niet meer in de liefde gelooft. Brooke maakt Sir Cole wegwijs in de moderne wereld en helpt hem met zijn mysterieuze zoektocht - de enige mogelijkheid om hem terug naar huis te brengen. Maar terwijl hij en Brooke dichter naar elkaar toegroeien, begint Sir Cole te twijfelen over hoe graag hij eigenlijk terug wil naar zijn oude leven.