Na maanden van het leven een eenzaam bestaan, haalt Lenny, 34, zijn kinderen van school op. Elk jaar brengt hij een paar weken door met zijn zonen Sage, 9, en Frey, 7. Lenny organiseert zijn kinderen in een Midtown Studio -appartement in New York. Gedurende deze twee weken moet hij erachter komen of hij wil optreden als hun vader of hun vriend wil zijn. Uiteindelijk resulteert hun reis op de reis in volledige wetteloosheid die hun leven overneemt.