Ter ere van Billy Connolly's 75e verjaardag en 50 jaar in het vak creëren drie Schotse kunstenaars - John Byrne, Jack Vettriano en Rachel MacLean - elk een nieuw portret van de Big Yin. Terwijl hij bij elke artiest zit, vertelt Billy over zijn opmerkelijke leven en carrière, die hem van muzikant en baanbrekende stand-up tot Hollywood-ster en nationale schat hebben gebracht.