Jesse is een charmante en romantische man van in de dertig, die niet wil denken aan trouwen. Hij is ook niet in staat om een succesvolle relatie in stand te houden. Als hij en Hannah, zijn vriendin, uit elkaar gaan, probeert hij wanhopig te onderzoeken wat hij verkeerd doet, en probeert hij vroegere fouten ongedaan te maken. Hij bezoekt al zijn vroegere vriendinnen waar hij een serieuze relatie mee heeft gehad, om hen te vragen wat hij fout heeft gedaan.