Tijdens een kerstevenement deelt Jenna een geïmproviseerde, onvergetelijke kus met de onstuimige miljardair Cooper Montgomery. Jenna is zich niet bewust van zijn bedoelingen en is bang om gekwetst te raken in een andere relatie. Ze zweert zijn charmes te weerstaan, maar begint te beseffen dat zijn genegenheid reëel is naarmate de twee meer tijd samen doorbrengen.