De student Miles, wordt door zijn beste vriend met een moeilijke taak opgescheept. Voordat hij afstudeert moet hij met 26 meisjes naar bed, waarvan de eerste letter van de naam van het meisje begint met een unieke letter uit het alfabet. Het gaat hem bijzonder goed af, maar de letter 'X' geeft wel wat problemen. Totdat hij Gabrielle Xeropolos tegenkomt en echt verliefd op haar wordt.