Oliver Watson heeft nog nooit zoveel geluk gehad: hij is een succesvolle reclameman, deelt een huwelijk van achttien jaar met Sarah en heeft drie liefhebbende kinderen: de 17-jarige Ben, de 15-jarige Melissa en de 9-jarige Sam. Zijn perfecte leven valt plotseling uit elkaar wanneer zijn vrouw Sarah aankondigt dat ze naar een universiteit wil gaan, 200 mijl van huis, omdat ze spijt heeft dat ze haar veelbelovende schrijf carrière heeft opgegeven. Oliver probeert tevergeefs zijn huwelijk te redden, totdat Sarah aankondigt dat ze met iemand anders omgaat. De kinderen beginnen zich te misgedragen en het leven wordt bemoeilijkt door de dood van Olivers moeder. Hij accepteert een baan in L.A. en wordt daar verliefd op Charlotte Sampson. Het leven daagt Oliver opnieuw uit wanneer Charlotte haar droombaan op Broadway aangeboden krijgt.