Paperman speelt zich af in de jaren vijftig en draait om een eenzame jongeman uit New York City. Op weg naar zijn werk ontmoet hij een beeldschone vrouw. Wanneer hij denkt dat hij haar voor altijd kwijt is, merkt hij haar op achter het raam van een wolkenkrabber aan de overkant van de straat. Om de aandacht van het meisje van zijn dromen te trekken, gebruikt hij zijn hart, zijn fantasie, een stapel papier… en een beetje geluk.