Piper Grant verhuist naar New York om een ​​nieuwe start te maken en haar professionele passie te vinden. Terwijl ze heen en weer beweegt tussen verschillende opwindende tijdelijke banen die haar door de hele stad brengen, ontmoet ze Austin Edwards, een aspirant-schrijver. Terwijl het zonnige optimisme van Piper in strijd is met de afgematte persoonlijkheid van Austin, brengt de magie van het herfstseizoen hen al snel dichter bij elkaar. Wanneer Piper beseft dat illustratie haar ware passie is, besluiten ze samen te werken aan een kinderboekenproject en ontdekken ze dat wat ze echt zoeken elkaar zou kunnen zijn.