New York. 광고회사에서 촉망 받는 크리에이터, 그레이. 금발에 멋진 외모, 쿨한 성격 그리고 밤새도록 춤추며 노는 열정까지 갖춘 잘 나가는 그녀에게도 고민이 있다. 완벽한 그녀의 유일한 고민은 몇 년째 남자다운 남자를 못 만나봤다는 것. 게다가 주위사람들은 친오빠 샘을 남친으로 오해까지 한다. 급기야 정기적인 심리상담도 받아보지만, 그녀에게는 별 효과가 없다. 좋은 짝이라도 찾을까 해서 찾아 간 센트럴파크에서, 그레이는 샘에게 너무나 잘 어울리는 매력적인 찰리를 기적처럼 만난다. 그리고 첫눈에 반한 이 커플은, 그 주말에 당장 결혼 하겠다고 나선다. Las Vegas. 오빠의 결혼식을 위해 라스베가스에 따라간 그레이. 그날 밤, 그레이는 자신이 연애하지 못하는 이유를 알게되고, 알 수 없는 묘한 감정에 휘말리게 되는데… 과연, 그녀의 선택은 어떻게 될까?