돈 존(조셉 고든 레빗)은 늘씬한 미녀들과 원 나이트 섹스를 즐기지만 늘 부족함을 느낀다. 돈 존은 포르노 속의 과감한 포즈와 남성 편의적인 섹스를 욕망하지만 실제 여성들은 배려를 원하고 지루하기 짝이 없는 체위만을 고집한다. 그래서 그는 한번 잔 여자와는 절대로 연락하지 않고 새로운 여자, 새로운 자극을 찾아 밤마다 헤맨다. 그렇게 여자를 만나서도 채워지지 않은 욕구는 포르노로 푼다. 별 볼일 없는 직장이지만 나름 만족스럽게 다니며 원 나이트 파트너와 포르노 사이트로 남부러울 것 없었던 돈 존의 삶은 바바라(스칼렛 요한슨)를 만나면서 달라지는데...