Bebe (Marcia DeBonis) si sta preparando per l’incontro più romantico della sua vita e ha bisogno della sua migliore amica Dee Dee (Anne Heche) per supportarla. Peccato che Dee Dee è così cinica che si presenta con tre ore di ritardo vomitando fumo di sigaretta e amarezza sul caffè del mattino. Per non parlare di Clementine (Alia Shawkat) che ha deciso di invadere la loro giornata con un racconto non-stop delle sue scappatelle da ninfomane. Cercando di superare indenni la giornata, questo temibile trio s’imbarca in un giorno di sventura che solo New York può offrire. Il film è uno sguardo eccentrico e onesto sull’amicizia di fronte alle avversità che prova a rispondere ad una delle grandi domande della vita: perché tutto deve sempre essere così difficile?