Il film ruota attorno a quattro amici adolescenti a New Orleans: Matt, Zack, Jacob e Justin. I ragazzi vogliono perdere la loro verginità, e tutti ci stanno riuscendo escluso Matt, che è il fratello adottivo di Zack. Matt però è fidanzato da due anni con Nicole. La notte del loro secondo anniversario decidono di perdere la loro verginità insieme. Zack decide di registrare l'intero processo in un documentario. Come Matt si prepara al grande evento, viene a scoprire che la sua fidanzata lo ha tradito all'inizio della loro relazione con un ragazzo di una confraternità. Da qui in poi si aprono diverse disavventure comiche ma anche parecchio grottesche.