Greg, ragazzino di undici anni, racconta le sue avventure giornaliere sul suo "giornale di bordo". Dice che lo scrive perché così da grande quando sarà ricco e famoso, non dovrà passare le giornate a rispondere a domande stupide. Greg frequenta la prima media, e dice che secondo lui la scuola media è la cosa più stupida che sia stata inventata. Greg ha un amico, Rowley Jefferson, che lo accompagnerà in tutte le sue avventure; Rowley è molto infantile, a causa dei suoi genitori, ed è sempre sottomesso al suo amico. Il protagonista inoltre ha due fratelli, Rodrick e Manny. Le vicende del primo anno scolastico di Greg alle medie si raccolgono attorno a particolari nuclei narrativi.