Patti (Selma Blair) è una promettente scrittrice "incastrata" in un lavoro e un matrimonio convenzionali. Kate (Debra Messing) è la miglior amica di Patti dai tempi del college, che fa l'insegnante. Brian (Patrick Wilson), che ai tempi del college fu il primo amore di Patti, è uno scrittore di gialli di successo che aspira però alla letteratura più alta. Michael (Edward Burns) è poi l'avvocato di Brian, anche lui amico di lunga data di Brian e segretamente ancora innamorato di Kate, che era stata con lui anni addietro. Una serie di eventi, più o meno casuali, li porterà a rincontrarsi tutti con conseguenze inaspettate.