Winnie The Pooh, Tigro, Pimpi e tutti i loro gli amici del Bosco dei 100 Acri, sono i protagonisti di questa nuovissima avventura per celebrare la stagione più bella dell'anno: il Natale e il nuovo anno. Tappo l'organizzatore delle varie feste è indispettito dall'atteggiamento di Winni e gli altri che non fanno altro che disturbarlo, pertanto minaccia di non occuparsi più di quel lavoro. Winnie the Pooh, Tigro e gli altri amici cercano di calmarlo, promettendogli che con l'anno nuovo sarebbero cambiati. Pimpi inizia a saltellare dimenticandosi della sua timidezza, Winnie the Pooh si rattrista poichè non mangia più il miele e Tigro...smette di rimbalzare.