Dopo aver rotto con il fidanzato per San Valentino, Jenny condivide un volo notturno da Los Angeles a New York con un gruppo di passeggeri con problemi d'amore. Tra questi,vi sono un pilota con problemi a gestire la sua rabbia, alcuni assistenti di volo su di giri, una superstar dell'hip hop e un giovane professore sfortunato con le donne. Sarà in tale contesto che Jenny troverà più di quanto si aspettasse.