Janey Briggs è un'aspirante artista emarginata dai compagni di scuola solo perché indossa occhiali e perché si ostina a voler indossare la sua salopette eternamente sporca di tinta. Jake Wyler invece è uno studente atletico e beneamato da tutto il college. I problemi iniziano quando Jake accetta per scommessa di fare dell'impopolare Janey la reginetta del ballo di fine anno.