Ollie Trinke (Ben Affleck) es un joven promotor musical de éxito. Adicto al trabajo, es un experto en manipular a la prensa. En una fiesta de Navidad de la empresa, Ollie conoce a Gertrude Steiney (Jennifer Lopez), una editora de Nueva York. Ambos comienzan un romance que cambiará la vida personal y profesional de Ollie.