Jack (Freddie Prinze, Jr.) es un exitoso ejecutivo de publicidad de Nueva York, con una vida tan brillante como los anuncios que crea. Por otro lado, Jill (Taryn Manning) es nueva en la ciudad, sin nada especial, pero con una personalidad ardiente y de románticos ideales. Los polos opuestos se atraen, y entre ellos surgirá el amor. Pero Jack traiciona a Jill cuando rompe una norma capital: el ser honesto...