Años 60. En el oeste de Texas, vive Ben (Cayden Boyd), un niño de 12 años desatendido por sus padres. Su madre (Lara Flynn Boyle) está obsesionada por las estrellas de Hollywood y todas las tardes va al cine, mientras que su padre (Matthew Modine) pasa su tiempo libre construyendo un barco. Una noche, hay un accidente de coche delante de la casa de Ben, en el que sólo la joven Cassie (AnnaSophia Robb) sobrevive. Los padres de Ben cuidan a Cassie durante su recuperación, ya que se rompió un brazo en el accidente. Durante ese tiempo Ben y Cassie se hacen amigos íntimos. Ambos viajaran hasta Baltimore, donde viven los liberales tíos de Cassie, haciendo autostop, viviendo así una gran aventura que marcará sus vidas