Die S.S. TIPTON startet ein Comedy-Crossover-Event in dreifacher Länge, als Justin eine Teen-Kreuzfahrt nach Hawaii gewinnt und die einmalige Chance, London zu treffen. Sowohl Justin als auch Max tun ihr Bestes, um die Zuneigung der Erbin zu gewinnen, während Cody versucht, Konzertkarten für Bailey zu gewinnen, und Alex beschuldigt Zack, ein Witzbold zu sein. Zwischen den Streichen der Kinder (warum ist Justin blau?!) und verrückten Intrigen (Alex schmuggelt Harper an Bord, um ihren Wissenschaftskurs zu machen?!) gibt es ja auch noch das ausverkaufte Hannah Montana Konzert auf Hawaii. Aber als Miley Stewart ihr Glücksbringer-Fußkettchen und ihre Hannah-Perücke verliert, sind ihre Tage als größter Popstar der Welt dann wohl für immer vorbei?