Curt Goynes (Don Cheadle) kommt frisch aus dem Gefängnis und hat direkt wieder Ärger: Er wird in die Machenschaften des afroamerikanischen Verbrechersyndikats von Detroit verstrickt. Seine Chance, dem Ärger zu entgehen, besteht in einem Job, den ihm der zwielichtige Mittelsmann Jones (Brendan Fraser) anbietet. Curt soll einen Babysitter-Job für die Familie des einfachen Autoverkäufers Matt Wertz (David Harbour) übernehmen – und findet sich plötzlich mit zwei anderen Kleinkriminellen, Ronald Russo (Benicio Del Toro) und Charley Barnes (Kieran Culkin), im Haus der Familie des Autoverkäufers wieder. Bald darauf gehen die Dinge so richtig schief. Curt und Ronald geraten mitten rein in den Kampf der lokalen Verbrecherwelt, bei dem es um ein Stück Papier in einem Safe geht. Auch die Polizei tritt auf und Detective Joe Finney (Jon Hamm) macht die Sache dabei für alle beteiligten Gangster noch unangenehmer, als sie eh schon ist.