Im Jahre 1980 ist es schon fünf Jahre her, dass Miles Davis (Don Cheadle) eine Platte veröffentlicht hat. Einst verzückte er die Menschen mit seinem virtuosen Trompetenspiel und eroberte ihre Herzen im Sturm, doch diese Zeit liegt hinter der Jazzlegende. Mittlerweile lebt er zurückgezogen in New York und trauert seiner großen Liebe Frances Taylor (Emayatzy Corinealdi). Drogen und Alkohol sind ständige Begleiter. Doch dann macht das Gerücht die Runde, er habe neue Stücke aufgenommen. Musikjournalist Dave Braden (Ewan McGregor) wittert eine Topstory und will ein Interview mit Davis führen. Erst als der Reporter dem Musiker Kokain besorgt, erklärt sich die Legende dazu bereit. Das Gespräch zwischen den beiden läuft dabei alles andere als konventionell ab…