Jess Ingerslev var søn af forfatter, kapelmester og operarepetitør Povl Børge Otto Oxholm Ingerslev-Jensen (14-09-1903 - 22-11-1979) og hustru balletdanser og kunsthåndværker Agnes Irene Graae (14-01-1912 - 2000). Han var kun 14 år, da han i 1961 debuterede som Oliver i "Oliver Twist" på Dansk Skolescene. Forældrene blev skilt, og Jess Ingerslev kom på kostskole i Sorø. Derefter rejste han sammen med en tidligere klassekammerat fra Sorø med toget til Firenze, hvor han en kort periode forsøgte sig som gadesanger. Herhjemme var han i årene 1969-1971 engageret ved Joker Teatret (gadeteater). Derefter begyndte han at læse teaterhistorie på Københavns Universitet. Sin professionelle uddannelse fik Jess Ingerslev på Skuespillerskolen ved Odense Teater fra 1970-73 efter forinden at have læst hos Blanche Funch. Han var på studierejse til Leningrad og Moskva i 1972. Derefter havde han enkelte småroller på Odense Teater og i 1973 på Rottefælden i Svendborg, inden han i 1975 kom til København og fik sit gennembrud som Harold i "Skal vi danse" på Allescenen sammen med Marguerite Viby. Mest kendt blev Jess Ingerslev da han sammen med Jesper Klein, Tom McEwan og Lykke Nielsen optrådte på scenen med den musikalske trio Klyderne fra 1975 til 1982 - og med et come backs helt frem til 1990. Gennem årene spillede han med i adskillige revyer fra Hjørring-revyen, hvor han også var instruktør, - over Rottefælden i Svendborg til Århus, Bellevue Teatret og Cirkusrevyen. På Allescenen spillede han i 1980 Truffaldino i "Tjener for to herrer" og på Scala var han i 1981 Klint i "Genboerne". I 1986 dubblerede han den sygdomsramte Axel Strøbye på Det Kongelige Teater i "Der var engang". Han medvirkede i 1986 i "En Skærsommernatsdrøm" på Østre Gasværk og i 1988 i rollen som Tito Merelli i "Skaf mig en tenor" på ABC Teatret. På ABC Teatret spillede han også i "Succes" sammen med sin hustru skuespillerinden Inger Hovman. Andre roller havde han f.eks. i "Styrmand Karlsens flammer" i 1990 og som Alex i "A Clockwork Orange" på Betty Nansen Teatret i 1993. På Privatteatret medvirkede han i forestillingen "Charleys Tante". Derudover havde han blandt andet teaterroller i "Peer Gynt", i "Dark" og i "Some like it hot". I 1999 var han med i "Drengene i skyggen" på Edison og i 2001 i "De tre Musketerer" på Gladsaxe Teater, ligesom han på Amager Scenen spillede Tummelumsen i "Livsens Ondskab". Jess Ingerslev komponerede også musik til flere teaerforestillinger. Han optrådte ofte på TV - ikke mindst i Børne- og Ungdomsafdelingens udsendelser f.eks "Ude på noget", "Nu er det ikke sjovt længere" og "Omsen og Momsen". Endvidere medvirkede han i serierne "En By i Provinsen", "Strandvaskeren" og "Flemming og Berit". Jess Ingerslev medvirkede også i adskillige film, bl.a. i de nyeste Fsr til Fire-film som Onkel Anders. Han lagde også stemme til en række tegnefilm. Jess Ingerslev blev den 29. august 1980 gift med skuespillerinden Inger Hovman, men parret blev skilt i 1986. Sammen har de døtrene Marie og Persille Ingerslev.