Da Jessie aflyser sin tredje forlovelse - i kirken - sværger hun, at hun ikke vil have flere seriøse forhold, før hun finder den eneste ene. Men så dukker den charmerende men kronisk single Aiden op. Hvad Jessie ikke ved, er, at Aiden har indgået et væddemål med sine venner, om at han kan overtale en kvinde til at gifte sig med ham inden jul - som kun er fire uger væk. For at komplicere sagerne yderligere har Jessies tidligere forlovede, Mike, endnu ikke opgivet håbet om at blive gift med hende. Dertil kommer at Aiden faktisk begynder at falde for Jessie, men betyder det, at han vil afblæse væddemålet?