Den grafiske designer Charles Swan III's (Charlie Sheen) liv falder fra hinanden, da hans livs kærlighed forlader ham, men heldigvis får han hjælp fra sin musiker ven Kirby (Jason Schwartzman), søsteren Izzy (Patricia Arquette) og den ulykkelige kasserer Saul (Bill Murray). Dette er (vist nok) en film om kærlighed, parforhold, hævn og Brandy Alexander cocktails.