Чарли е млад мъж от Ню Йорк Сити, който отчаяно иска да намери издател за своята книга "Седем стъпки за излекуване на разбитото мъжко сърце" и да се махне от скучната си сервитьорска работа. Когато парите му намаляват значително той е принуден да потърси съквартирант с когото да си поделя наема за малкия студиен апартамент. Изненадващо, първия човек, който отговоря на обявата е бившата му приятелка Памела, която го е изоставила преди няколко години без никакво обяснение и го е вдъхновила да напише книгата си. Но изпълнената с живот Памела, която Чарли си спомня вече не съществува - красивото момиче с пари в излишък е останало в миналото и неговото място е заето от изтормозена и разорена жена, която отказва да говори в детайли за случилото й се. Решен да подкрепи Памела без да застрашава новата си връзка, Чарли прави всичко възможно за да научи повече за бившата си приятелка и да й помогне да си стъпи отново на краката.