Лили Блум (Лайвли) е борбена млада жена, решена да си проправи нов път и да започне живота си отначало в Бостън въпреки сенките на миналото. Стремежът на Лили да започне собствен бизнес се преплита със съдбата, когато тя среща харизматичния неврохирург Райл Кинкейд (Балдони). Между двамата се разпалва страстна любовна връзка, но със задълбочаването на отношенията им героинята открива отражението на проблемната история на родителите ѝ в собствения си романс. Точно когато Лили си мисли, че е намерила щастието, което търси, миналото чука на вратата под формата на първата ѝ любов – Атлас Кориган (Брандън Скленар). Докато старите емоции се появяват отново, а противоречивите чувства бушуват, тя трябва да отговори на най-важния въпрос „По-лесно ли е да останеш или да си тръгнеш?“ .