Katherine, een succesvolle carrièrevrouw, beleeft de ergste Valentijnsdag van haar leven, die ervoor zorgt dat ze het geloof in het vinden van de ware liefde verliest. Op weg naar huis komt ze een mysterieus figuur tegen die een spreuk over haar uitspreekt. De volgende dag, wanneer Katherine wakker wordt, blijkt het weer Valentijnsdag te zijn en ze zal deze dag blijven herbeleven totdat ze de ware liefde ontmoet.